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Abstract: Il paper ha come punto di partenza la visione "per opposti" che emerge chiara nel confronto tra la posizione di Remigio Ratti di una crescente «lombardizzazione dell'organizzazione territoriale svizzera» e quella emersa in diversi studi che dimostrano e sottolineano le potenzialità dei fattori di complementarietà dell'area tra Lombardia e Ticino e Grigioni, sia dal punto di vista economico che dello sviluppo territoriale. Il presente studio si propone pertanto di offrire un quadro dei possibili scenari e delle conseguenti prospettive di intervento, con una visione quindi di medio/lungo periodo della cooperazione transfrontaliera tra Lombardia e Svizzera. Dal punto di vista del metodo, le analisi e le tesi che vengono presentate si basano su una review della letteratura sul tema; sull'analisi della stampa (italiana e svizzera) rispetto alle problematiche di confine e ai temi critici; sull'analisi desk di alcuni casi esemplari di cooperazione transfrontaliera in ambito europeo. Nello sviluppo del paper particolare attenzione è stata prestata ai lavori della Commissione speciale del Consiglio regionale "Rapporti tra Lombardia, Confederazione Elvetica e Province Autonome". L'area territoriale di riferimento delle considerazioni proposte nel paper è innanzitutto l'area transfrontaliera tra Lombardia e Cantone Ticino (province di Como e Varese) e Cantone dei Grigioni (provincia di Sondrio). Come vedremo, però, le tematiche trattate comportano analisi e implicazioni che hanno un ambito di lettura e impatti per tutta la Lombardia e per tutto il territorio svizzero. Un'attenzione specifica è stata dedicata all'area (o regione) insubrica, che copre principalmente il territorio del Cantone Ticino e delle province di Como e Varese, per la maggiore criticità della stessa rispetto all'area Sondrio-Grigioni, anche in relazione al tema della cd. "doppia frontiera" che caratterizza, tradizionalmente, la narrazione sul Cantone Ticino, contraddistinto verso Nord da una frontiera geografica, linguistica e in parte anche economica, e verso Sud da una frontiera politica e doganale. "Doppia frontiera" che, secondo alcuni autori, oltre a penalizzare il Cantone spiegherebbe anche alcune delle sue atipicità rispetto al resto della Svizzera.